Mary Jo Foley, dalam blognya menghembuskan isu kemungkinan Microsoft memberikan program upgrade ke Windows 9 secara gratis kepada pengguna Windows 7, Vista, dan XP,
Ada rumor bahwa Microsoft berencana menawari pengguna Windows XP, Windows Vista dan Windows 7 suatu penawaran (some kind of deal) — mungkin bahkan berupa upgrade gratis ke Windows 9 — agar mereka beralih ke versi Windows terkini begitu versi itu rilis tahun depan.Rumor ini mempertegas keinginan Microsoft untuk menyukseskan strategi "Windows untuk semua peranti keras dan gawai (gadget)"—alih-alih membiarkan pengguna desktop Windows beralih ke Google Chrome OS atau Apple OS X.
Sementara itu, rilis kinian kedua (Windows 8.1 update 2) tetap sesuai jadwal, yakni pada selasa, 12 Agustus ini. Kinian ini bersifat minor dan tidak wajib seperti misalnya update 1. Perubahan desain/antar muka juga diprediksi minor.
Fokus utama Microsoft akan terpusat pada Windows 9 untuk rilis musim semi (Mar-Mei) 2015, yang kemungkinan besar akan menyertakan Start menu gaya baru, dan mungkin juga interactive live tile yang sempat bocor dari Microsoft Research, serta integrasi yang lebih padu antara Windows versi desktop, tablet, dan smartphone.[]
KINIAN (6 Agu. 2014): Windows blog menyatakan kinian 12 Agustus untuk Windows 8.1 dan Windows Server 2012 R2 tidak bisa disebut "update 2" karena tak lebih layaknya seperti kinian rutin. Microsoft berniat merilis kinian rutin secara teratur agar bisa dengan segera merespon umpan balik dari mitra dan konsumen.
Fitur baru yang disertakan: perbaikan presisi papan sentuh/touchpad, memungkinkan komputer berfungsi sebagai Miracast receiver (Wi-Fi), dan mengurangi pertanyaan saat login (login prompt) untuk Sharepoint Online.[]